Amagami SS ist eine Anime Adaption des 2009 erschienenen PlayStation 2 Spiels "Amagami". Dabei handelt es sich um eine Ren’ai-Simulation bei der es darum geht eine Beziehung aufzubauen. Auf dieser Story basierend ist der Anime umgesetzt, so dass inhaltlich keine Überraschungen zu erwarten sind.

Junichi Tachibana möchte am Weihnachtsabend seine Angebetete besuchen, doch er wird versetzt. Tief enttäuscht, zieht er sich für 2 Jahre zurück, scheut Mädchen und baut sich in seinem Kleiderschrank seine eigene kleine Welt auf in die er sich flüchten kann. Und auch in der Schule hat er nur seine beiden Freunde Kaoru Tanamachi und Masayoshi Umehara.
Für Junichi scheint alles verloren, doch als er ins zweite Jahr der Highschool kommt scheint sich einiges zu ändern. Er ist von vielen hübschen Frauen umgeben, unter anderem auch von der Schulikone Haruka Morishima, ein wahrer Männertraum. Eine Tages wird er von ihr sogar angesprochen und es entwickelt sich eine provokante Beziehung. Nachdem Haruka seine Anfrage auf ein Date ablehnt gibt er nicht auf und wächst über sich hinaus um Sie doch zu erobern. Er wird zu Weihnachten zu ihrer Familie eingeladen, doch "zufällig" bleiben die anderen Gäste aus und es scheint sich doch alles zum Guten zu wenden.